ウインターカップ2021が12月23日から東京体育館などで開催され、今年も男女揃って出場を果たした皆実高校でしたが、残念ながらともに初戦で敗れました。
女子は23日にくしくも昨年と同じ白鴎大足利（栃木）と対戦。雪辱を期すべく粘り強いディフェンスで前半を34-33と1点リードして折り返しました。しかし、第3クォーター（3Q）に連続ゴールを奪われると、そのまま一気に相手ペースとなり押し切られました。
一方、男子は翌24日に習志野（千葉）との初戦に臨み、前半を41-34で終え、4Q開始時点でも僅かながらリードを保つなど踏ん張ったものの、終盤ひっくり返され、4年ぶりの勝利はなりませんでした。